Anche se leggermente pi complesso rispetto a quanto visto per WALTR, MediaMonkey garantisce un controllo maggiore sulla propria libreria di canzoni e file multimediali in genere. Anche se consente di sincronizzare canzoni su iPhone senza iTunes, MediaMonkey richiede alcuni servizi e file di sistema presenti all'interno del software Apple: sar dunque necessario installarlo e successivamente disabilitare la sincronizzazione automatica con l'iPhone (dalle Preferenze del software cliccare su Modifica e, nella scheda Dispositivi, spuntare l'opzione "Impedisci a iPod, iPhone e iPad di sincronizzarsi automaticamente") ed evitare che iTunes si attivi automaticamente non appena si collega l'iPhone al PC (una volta collegato il melafonino, accedere alla sua pagina di gestione da iTunes e nella scheda "Riepilogo" togliere la spunta da "Sincronizza automaticamente quando iPhone collegato").