En esa situacin se encontraba la diplomacia internacional cuando la expedicin de Hawkins zarp del puerto de Plymouth el 24 de mayo de 1593. Tard cuatro meses en llegar a las costas de Sudamrica, a pesar de que no pudo detenerse en las Islas Canarias debido a los temporales. La Dainty tard ocho meses en llegar al nuevo continente y cruzar el estrecho de Magallanes, en una travesa en la que perdi dos de sus barcos de apoyo. Y luego inici el ascenso por las costas de Chile hasta que se detuvo en la baha de Valparaso, donde descansaron y se prepararon para la rapia.