Tanto Medina como los hermanos Zablah Bukele han jugado un papel importante en el ascenso poltico del presidente. Los dos parientes acompaaron a su primo en su carrera poltica desde sus inicios en el FMLN. Medina, por su lado, fue empleada de Obermet, una de las principales empresas de la familia. Cuando Bukele lleg a la Alcalda de Nuevo Cuscatln, la convirti en la jefa de comunicaciones de la comuna, cargo que repiti en la Alcalda de San Salvador.