Monterrey tuvo el honor de ser el nico representante mexicano en la Copa Libertadores 1999 convirtindose en el tercer equipo mexicano de la historia en disputar la Copa Libertadores solo despus de Amrica y Guadalajara. El camino de los Rayados hacia esta copa empez un ao antes en un torneo eliminatorio previo llamado Pre Pre Libertadores 1998, el cual se llev a cabo en forma de play-offs donde el equipo derrotado era eliminado. Monterrey elimin primero a Club Deportivo Cruz Azul y despus al Guadalajara, ambos por la va de los penales. En la final celebrada en Los ngeles, derrot al Santos Laguna por marcador de cuatro por tres. El siguiente paso en la bsqueda del boleto a la Libertadores fue la Copa Pre Libertadores disputada ante el Necaxa y los equipos venezolanos Estudiantes de Mrida y Universidad de Los Andes Ftbol Club. El equipo super a estas escuadras y junto con Estudiantes se gan el derecho de competir en Copa Libertadores. Ah se vera de nuevo las caras con el equipo de Venezuela, adems de los uruguayos Bella Vista y Nacional. Diversos problemas tales como la intervencin por parte de la Secretara de Hacienda y Crdito Pblico, adeudos con el sueldo de jugadores y con el pago de jugadores transferidos al equipo, un plantel limitado en calidad y cantidad, y el cambio de entrenador fueron causantes de que el equipo experimentara una crisis econmica y futbolstica. El jugar la Copa Libertadores era una forma de dar a conocer al equipo, a la ciudad, y a la aficin internacionalmente pero no dejaba de ser una motivacin que consuma recursos monetarios y humanos, dados los largos viajes hacia Uruguay y Venezuela y la sobrecarga de partidos y horas de vuelo. A pesar de esto Monterrey dejaba atrs todos los problemas que lo aquejaban en Mxico e iba a Sudamrica a cumplir con el compromiso de competir en el torneo continental. El 25 de marzo vence al Nacional en el Estadio Centenario de Montevideo por marcador de tres por dos en el ltimo partido de la fase de grupos, con dos goles del brasileo Sinha (uno de penal), y otro ms de rick Hernndez en tiempo de compensacin convirtindose en el primer equipo mexicano en conseguir una victoria de visitante en esta competicin. Sin embargo, despus Bella Vista gole a Estudiantes por marcador de cinco por uno y dej fuera a los Rayados por mejor diferencia de goleo. Al final, Monterrey termin la Copa con siete puntos de dieciocho disputados, una cosecha que resultaba valiosa por los diversos problemas que el club tena.